“働きがいのあるキャリア”を歩むコツとは?『ライフピボット 縦横無尽に未来を描く 人生100年時代の転身術』著者 黒田 悠介 さんに聞いてみた

人生100年時代。そう言われても、何からはじめていいのかわからない方も多いのではないでしょうか?

働き方情報サイト「SoloPro」では、いろいろな業界の第一人者やチャレンジャーにインタビューを通じて、みなさんの”働く”を元気にする情報を発信しています。今回のテーマは、人生100年時代に”働きがいのあるキャリア”を歩むコツとは?

今、まさにそんなモヤモヤを抱えている方や、キャリアの分岐点にいる方にも、そのヒントを得ていただきたいと思い、あたらしいキャリア論『ライブピボット』著者 黒田 悠介 さんにお話を聞きました。

黒田悠介さん
2004年東京大学理科一類で入学するも、心理学に関心を持ち文学部に転籍。2008年東京大学文学部卒業。その後2社のベンチャー企業を経て2011年に起業、2年弱で代表を交代し2012年にスローガン株式会社にジョイン。キャリアカウンセラーとして2年間で数百人の就活生とキャリアについて対話するなかで、思考を言語化する面白さや課題解決への効果を実感。2015年8月にフリーランスとして独立し、ディスカッションパートナーという職業を名乗り支援した企業は約100社。その後、2月にフリーランスコミュニティのFreelanceNowを、11月には議論でつながるコミュニティの議論メシを立ち上げる。議論メシのメンバー数は200人。様々なテーマと参加者で、毎月20回ほどの議論イベントを開催している。これまで開催されたイベントは300回以上で延べ参加者数は6000人以上。コラボレーションの相手はスタートアップ、大手企業、行政、コミュニティなど多岐にわたり、約120団体に及ぶ。

Contents

やりたいと思ったことは1回やってみるルール

はじめてお会いした頃(4年前くらい!?)に撮った黒田さん。この頃はフリーランス研究家
もゆる

黒田さんとは4年くらい前に初めてお会いしましたね。その時の肩書きは「フリーランス研究家」だったと覚えていますが、今は「議論メシ」などのコミュニティ文脈で活動されていることが多い印象です。

黒田悠介さん(以下、黒田)

そうですね。独立して経営者の壁打ち相手(ディスカッションパートナー)として活動すると同時にフリーランスのあり方も研究していました。しかし、行き過ぎた「個の時代」の反動として「コミュニティの時代」を直感し、フリーランスコミュニティの「FreelanceNow」や、問いで繋がる「議論メシ」という場を主宰し、月に15回くらいイベントなどを開催している”議論大好きおじさん”になっています。

もゆる

議論大好きおじさん! わかりやすい(笑)そういえば、黒田さんはフリーランスになる前は経営者もされていましたよね。

黒田

はい。会社員から起業家になり、会社を売却してまた会社員になり、独立してフリーランスになりと、前後左右に柔軟にキャリアを変えています。


もゆる

そして、今回は書籍「ライフピボット」の著者としても活動することに。

黒田

もともと本を書く予定はありませんでした。話が来たときに最初はお断りしようと考えたくらいですが、本を出すことでワークショップなどが開催しやすいと感じたことや、私自身が2年くらいで活動範囲を変えているので、そんな自分自身のキャリア観の要素も入れた本として『ライフピボット 縦横無尽に未来を描く 人生100年時代の転身術』をまとめました。

ライフピボットはこちらをチェック!

もゆる

タイトルだけ見ると、今の時代に必要そうなキャリアの処方箋になりそうだと感じますが、実際に何かをやりたくても、新しく一歩を踏み出したり、ガラッと変えるのが苦手な人も多いと思います。黒田さん自身が心掛けていることはありますか?

黒田

やりたいと思ったことは1回やってみるというルールにしています。具体的には、1ヶ月迷っていたら、それはもうやりたいことなのでやってみます。それでうまくいかないとしたら、この方法だとうまくいかないのかと理解できますし、うまくいったらそのまま続ければいいだけなので。

ただ、そのときに意識しているのが、AからBへいきなりバーンと変わるのではなく、AをやりながらBをしてみて、Bもいけそうだと感じたら、二足の草鞋(わらじ)として活動し、その後はBがメインになっていくイメージでしょうか。

もゆる

会社員でいうと本業と同時に複業をしながらキャリアにグラデーションをつけていくイメージですね。今回、書籍では「ピボット」という言葉を使っていますが、それもいきなり変わるのではなく軸足を持って変化していく感じですか?

黒田

ピボットはジャンプではなく、軸足を残しながら少し変えてみるといったイメージに近いですね。例えば、私が会社員のキャリアコンサルタントから、フリーランスのディスカッションパートナーになったときも、肩書きや雇用形態は変わっていますが、活動内容はそこまで大きく変わっていないのです。キャリアコンサルタントは、学生向けに対話を通じて将来の選択をお手伝いする仕事で、ディスカッションパートナーは対話を通じて経営者のキャリアや事業の方向性を一緒に決めるお手伝いをする仕事です。対話する相手が変わっただけなので、自分の中では少し向きを変えただけといった感覚でした。

もゆる

ぼくもバスケをしていたのでピボットはわかりやすいですね。ボールを持ちながらあっちに行こうか、こっちに行こうかと考え動きますが、軸足を動かすとトラベリング(反則)になってしまいます。それと同じで、キャリアも軸があった上で方向性を決めていくことが大事なんですね。

黒田

まさにそうですね。実はピボットってそれほど難しくはないんです。ジャンプするわけでもないですし。

自分の生き方の軸を見つける3つの蓄積

もゆる

バスケの軸足だとわかりやすいんですけど、人生の軸を持つとなると途端に難しく感じる方も多いと思います。黒田さんはどうやって自分の生き方の軸を見つけていったのでしょうか?

黒田

生き方の軸を見つける上では、「3つの蓄積」が大事、と本書では伝えています。

もゆる

3つの蓄積!って、それ何ですか? そこは本を読んでくださいと繋げたいところかもしれませんが……。

黒田

大丈夫ですよ。むしろ、今日は聞かれたことは何でもオープンに話したいと思っています。(「事前にネタバレしている方が本を買いたくなる説」も急浮上しています笑)

3つの蓄積は、具体的には以下になります。

  1. 価値を提供できるスキルセット
  2. 広く多様な人的ネットワーク
  3. 経験によるリアルな自己理解
もゆる

なるほど!まずはスキルセットですが、これは得意なスキルの棚卸しみたいなイメージですか?

黒田

私は3つのスキルに分解しています。

1つ目が、「テクニカルスキル」。これは主にプログラミングやライティングなど、一般的には職種名になりやすいスキルですね、業務を遂行したり、課題を解決するスキルなどもこれにあたります。

2つ目が「ヒューマンスキル」です。人といい関係性を築いたり、人に何かをお願いしたりする際に使うスキルで、一般的にはコミュニケーションやヒアリング、プレゼンテーションなどのスキルがこれにあたります。

3つ目は「コンセプチュアルスキル」です。抽象化したものを扱うときの論理的思考や知的好奇心、チャレンジ精神などもこれにあたります。

そして、この3つの組み合わせが経験で溜まっていくことで価値を提供できるスキルセットができます。私の場合で言うと、ディスカッションやITのスキルや抽象的なものを概念化する能力などがこれにあたりますね。

もゆる

人から求められる能力にあたりそうですね。ただ、こういったスキルがあるというのは自分でも気づかないことも多いですよね。黒田さんはどうやってスキルセットを意識しているのでしょうか?

黒田

仕事の場面で人から感謝されたときを思い出すのはやりやすい方法です。他にも、私のおすすめは、職種経歴書を毎月更新して書いていくことです。言語化していくのはとても大事なことなので、常に更新を続けるのが大事。転職活動のときなどに3年間分を振り返るなどは記憶が曖昧になってしまうので、あえて毎月することをおすすめしています。

もゆる

いいですね! 私はコツコツ振り返り続けるのは苦手ですが、旅に出た際に一人内省時間を作って振り返ることはよくやっています。

黒田

それもいいですね。自分にあったやり方で蓄積スキルを振り返り、把握していくことが重要です。

もゆる

次に人的ネットワークですが、これは人脈……のことでしょうか?

黒田

私は人脈という言葉は好きではないんですよね。名刺をもらっただけだったり、人を利用するイメージがあります。ここで言う人的ネットワークは、信用や信頼関係で新しい情報や機会をもたらしてくれる多様な繋がりのことと定義してみます。

例えば、クラウドファンディングを使い「新しくお店を始めます!」と発信すれば、応援してくれたり、ときには応援されない場合もあります。この反応は自分が今まで培ってきた信用の貯金残高にもよると思うんですよね。そして、信用や信頼があれば、ライフピボットする際に必要な力になります

もゆる

わかります。すごく。

黒田

また、自分のことを自分自身がわかっていないこともあるので、人的ネットワークがあれば意外な方から良いアドバイスをいただけたりすることも。例えば、私は理系の研究肌でしたが、黒田さんは起業が向いているよと言ってくれた方がいて、今まで予想もしないアドバイスだったので受け入れてみたことがキャリアの転換期になりました。

もゆる

自分のことは自分でもわからない。だからこそ、ちょっと離れた他人からのアドバイスが意外と良い方向にいく場合もありますよね。そして、最後の3番目に挙げたのが、自己理解です。これは、言葉そのままに自分を知ることでしょうか?

黒田

ここでは自分の価値観や思考性を知る重要性を伝えたいです。例えば、商いは飽きないとも言いますが、何事も続けることがとても大事で、ピボットしたけどハマらずフラフラして続かないといったことを避けるためにも、自分の感情や思考を観察する必要があるのです。

そして、自分の感情を観察する際は、社会課題などを考えると熱中できるのか、身近な人を助けるときにやる気が出るのかなど、自分の価値観を分析して記録しておくことで、誰に向けて仕事をするのかなどもわかってきます。

もゆる

自分自身と対話することで、価値提供したい相手がわかりますし、ピボットする際の軸作りになるのですね。

黒田

そうですね。そのためには、感度を上げていくことも必要です。私の場合、都会だと感度が鈍りがちになるので、誰も知り合いがいない地方に1週間くらい行って、誰にも連絡しないで3つの蓄積を考えるThinkWeekといった取り組みも実施しています。

もゆる

SNSなどで、「これから1週間連絡取れません」と宣言していますよね。それで言うと、ぼくもライターの仕事をしていると常に締め切りに追われたり、「次はあのクライアント」「次はあの案件」と頭が予定で埋まり、自分のことを考える余裕がない時期がありました。

そこで自転車旅をライフスタイルの中に入れたんですよね。走っている間はスマホもパソコンも触れないので、自分の心と向き合う時間が取れて、その時の感情などをメモとして書いておくことで軸ができてきたと感じます。

黒田

いいですね。スキルセットも人的ネットワークも全部振り返り、言語化しておくことが大事なんですよね。

「Will」「Can」「Need」を意識しながら、続けられることを

もゆる

軸を作るために3つの蓄積が大事なのはわかってきたのですが、キャリアの転換は軸があるだけでうまくいくわけではないと思うんですよね。

黒田

そうですね、ピボットフットが定まっていて、尚且つ ”良い方の偶然” を選べるかどうかが大事になってきます。

もゆる

良い方の偶然!……それはどうやって選べるんですか?

黒田

黒田:例えば、いろいろな選択肢がある中から選択しようと思うと、そこに優先順位をつけないといけませんよね。ピボットするからといって何でも選んでいたらリソースがいくらあっても足りません。

そこで、本書の中では「Will」「Can」「Need」のベン図を活用しています。

計画的偶然性なる言葉がありますが、キャリアの8割が偶然でできていて、2割しか自分でコントロールできないと言われています。「Will」「Can」「Need」の重なりにあった行動をとるのは、船でいうと大きな帆を張っていて風が来たときに掴める準備をしておくこととイメージしていただくとわかりやすいかもしれません。今は計画より準備が大事なんです。

もゆる

なるほど、わかりやすい!でも、ぼくも何回かワークショップをしてベン図にまとめてみたことはあるのですが、3つの円の重なったところを見つけるってなかなか難しいですよね。

黒田

そうですね。例えば、できるし、やりたいけど、誰からも求められいないのは趣味ですからね。でも、好きで続けていると、それがいつの間にか誰かから求められて仕事になることもあります。運動が趣味で、フィットネスインストラクターとして活躍されている方とか。

もゆる

それでいうと、ぼくも自転車旅が好きで47都道府県全てを回ったのですが、その間も場所を問わずリモートワークができるライターとして、旅先で仕事をすることを10年前くらいからしていたんです。それは、好きだし、できることでしたが、別に誰かに求められていることでもなかったんですよね。

ただ、コロナ禍になって、旅先でリモートワーク(ワーケーションや多拠点生活)することや、密にならない移動手段として自転車が注目され、それに関連する仕事がとても増えました。

黒田

趣味が仕事になる素敵な事例ですね。

もゆる

中学2年生から自転車旅をしていますが、実際に仕事になったのは25年以上後なんで、どこでベン図が合致するかわかりませんよね。

黒田

好きなことなら、続けていればいつかは風を掴むことができるかもしれませんよね。

もゆる

あと、好きなことを続けたり、新しいことにチャレンジする際に、お金になるかならないかで踏み出せない人もいます。やっぱり、キャリアにはグラデーションをつけていくのがいいんですかね。

黒田

まずは趣味の時間1割、仕事の時間9割くらいでやってみて、趣味の部分でお金を得られるようになったら3割、4割と時間を増やしてピボットしていくのがいいと思いますね。

変化の激しい時代に必要なキャリアドリフトという考え方

もゆる

今回は「働きがいのあるキャリアを歩むコツ」も、聞きたかったテーマなのですが、黒田さんにとって、そもそも”働きがい”とは何ですか?

黒田

誰かの役に立つことです。私は稼ぎはあまり気にしていなくて、誰かの役に立っていると感じらることが自分にとっての報酬ですね。

報酬とは、誰もがわかりやすい「金銭」だけではなく、3つの蓄積である「スキルセット」「人的ネットワーク」「自己理解」を得られることや、他にも「ポジティブ感情」「達成」「没頭」「意味」などがあり、金銭と合わせて8つあります。

最初、フリーランスとして活動していたとき、今の時代は一人で戦うやり方は万人には向かないと気づき、それよりコミュニティなどでできることを交換しながら、贈与しながら自己実現をサポートしていくことの方が報酬を得られるし、大事だと感じたのです。

もゆる

なるほど、たしかに報酬は金銭だけではないですね。変化の激しい時代に働きがいを得るためにピボットするポイントなどはありますか?

黒田

コロナ禍の影響もあり、働き方を変えざるをえない時代になりましたよね。今から、事前に50年分のキャリア計画を立てても意味がありません。

キャリアドリフトという言葉を聞いたことがありますか? ドリフトは漂流するという意味でも使いますが、キャリアも漂流しながら、不確実性を受け入れていくことで、3つの蓄積をうまく活かしピボットしていくのがこれから大事になってくると思います。

もゆる

黒田さんの本でも「蓄積+偶然=転換」の方程式が出ていました。黒田さんにとっても、今回の出版はピボットになりそうですね。

黒田

そうですね。2年先に何をしているかなんて未来を読んでいないので、今ある手札で何ができるかを考えています。そのため、私の将来のビジョンはこうですとはあえて言わないようにしていて、ビジョンより嗅覚を大事に偶然に身を任せています。私のベースは理系なんですが、いくらロジカルに考えても偶然を受け入れないと後退を意味するので、変化の激しい時代は特に偶然を受け入れることは意識しています。

もゆる

本当に大事ですね。最後に、初めての著書『ライフピボット 縦横無尽に未来を描く 人生100年時代の転身術』は、どんな人に届けたいのか教えてください。

黒田

ピボットするのが初めて、もしくは人生で1回くらいしかキャリアの転換をしたことがない方に一番届けたいですね。もちろん、すでに人生で5回、10回とピボットしている方もいると思いますし、そんな方々にも新しい発見はあると思いますよ。

もゆる

ぼくも何回もピボットしていますが、黒田さんと話していていろいろ発見がありましたし、より方向性が見えてきた感じがします。続きは本も読んでみますね!ありがとうございました。

ライフピボットはこちらをチェック!

 

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